A Timberland ficou conhecida graças as suas botas impermeáveis criadas por Nathan Swartz que percebeu que lenhadores tinham problemas com calçados devido ao clima.

Dos anos 60 para cá a marca virou sinônimo de calçados confortáveis e apropriados para esportes de aventura e outros. Porém, ela também conta com modelos casuais que trazem seu DNA como o Tênis Timberland Ek Urban em nobuck moldável aos pés e o Timberland Ek Boat Canvas em lona.